在此后的军旅生涯中，高雄专注于两个极度危险的专业领域：爆炸物处理和深海潜水。这两个领域，都是真正意义上的“刀尖上起舞”。
1999年，美国前总统约翰·肯尼迪之子小约翰·肯尼迪驾驶私人飞机在马萨诸塞州玛莎葡萄园岛附近坠海，与妻子卡罗琳·贝塞特、姐姐劳伦一同罹难。高雄作为“抓取号”打捞舰的海军潜水员，参与并主导了这次举世瞩目的水下搜救与遗体打捞任务。
此后，高雄多次被派往伊拉克、阿富汗和索马里，执行反简易爆炸装置任务，为特种作战部队提供支援。军旅生涯的最后阶段，他领导了针对地理作战指挥官与特种作战司令部的多项行动，包括敏感活动、情报利用、反信息战以及反无人机作战。
2021年10月，高雄以上校军衔退役，结束了长达32年的军旅生涯。服役期间，他成为海军特种作战、爆炸物处理与潜水军官，同时持有海军跳伞资格和水面战舰军官资格，获得多枚战斗勋章。退役后，高雄加入了美国政府承包商CACI国际公司，担任副总裁，负责电子战、反无人机技术和舰艇基础设施优化等领域的业务。2022年，高雄以共和党人身份参选弗吉尼亚州众议员，但最终以47%对53%的得票率败给了民主党议员珍妮弗·韦克斯顿。
